Vamos por partes dijo Jack el destripador.
 
empezare por lo ultimo mencionado: 
bueno se me acurre que puede ser asi. 
 Código PHP:
    for($i=0;$i<sizeof($_POST['archivo']);$i++){
  mysql_query("DELETE FROM tbl_files WHERE ruta = '" . $path . '/' . $_POST['archivo'][$i] . "'");
  unlink($path . '/' . $_POST['archivo'][$i]);
} 
    
  pues no creo q un registro tenga la misma ruta de img y si la tiene pues es que esta utilizando la misma imgen. 
Ahora con respecto a lo anterior sobre los directorios, pues el error es por usar 
unlink(), para tal caso tienes q utilizar 
mrdir() pero existe un detalle con respecto a esta funcion q solo puedes eliminar directorios vacios. 
Te recomiendo ver esos links ahi encontraras ejemplos. 
cualquier duda pues solo avisame. 
Saludos