Ummmm, así sin información de diagnostico es dificil saber exactamente que esta pasando, pero vamos a jugar a las adivinanzas
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El primer detalle supongo que es un error de copy paste, pero no deberías hacer el flush() despues del close(), si no antes, si lo haces despues puede que te salte un error y aunque no te salte, igualmente no te servirá de nada hacerlo despues.
En cuanto a lo del fichero.... yo tiraria de System.err.println paso a paso para ver que ocurre. A ver donde te crea el fichero, etc. Ten en cuenta que si usas caminos relativos, el directorio por defecto es desde donde se inicia el java.exe... y eso es desde donde se arranca el tomcat, que puede ser cualquier sitio. Por eso en aplicaciones web se suele tomar como base el directorio ServletContext.getRealPath("") que es el directorio donde esta montado el contexto, al nivel de tus ficheros HTML etc. Así que cojes ese directorio, y montas tus caminos a partir de el, para que funcionen donde quiera que pongan tu aplicacion web.
Tambien tienes que tener en cuenta a la hora de crear un fichero que si te dice "could not find path" es que seguramente el directorio donde intentas crear el fichero no existe. Es decir, si le dices que cree el fichero c:\xx\file.txt y el directorio c:\xx no existe, no te creara el fichero y te dara error. Primero hay que crear el directorio, si este no existe. Hay un metodo en la clase File muy util para eso que te crea los directorios que hagan falta.
Yo iria paso a paso con sentencias de debug y bloques try/catch pequeños, no uno grande general, y sobretodo con printStackTrace() para que no te pase ninguna excepcion desapercibida. Es la forma de ir paso a paso viendo donde falla exactamente etc.
Bienvenido al mundo web, veras que es bastante diferente
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