En Windows le da igual lo que diga la primera línea. Para el Perl de Windows es una línea de comentario como cualquier otra.
Esa línea que comienza por el 'shebang' sólo tiene significado para el sistema operativo unix, que lo usará para saber con qué intérprete debe lanzar ese script.
Pero el sistema operativo Windows no usa el mismo sistema. Más bien el programa debe comenzar con una determinada secuencia binaria o la extensión del archivo estar asociada con alguna aplicación. Y esto último es lo que hace que los intérpretes de Perl en Windows funcionen: a la hora de instalarse le dicen a Windows que a partir de ese momento 'asocie' la extensión '.pl' a la orden 'Abrir' con la aplicación perl.exe.
Yo, en Windows, uso #!Perl como primera línea, nada más.
Tenéis todo esto del arranque en el documento
perlwin32 de vuestra distribución Perl, en la sección "Running Perl Scripts".
Sí que habría que tener cuidado si queremos que nuestro programa funcione en ambos sistemas, pero los problemas vendrían casi siempre por la notación de los subdirectorios (cambiar '\' por '/' y viceversa), pero eso se resuelve con la ayuda del módulo File::Spec.