Hola twinsen!
No se puede simplemente porque es una característica del Tomcat. E imagino que no sólo del Tomcat, sino de cualquier servidor web.
Supongo que será así por varias razones. Se me ocurre por ejemplo que por seguridad. Imagínate por un momento que un hacker capturara la sesión de un usuario. Si la sesión pudiera mantenerse entre aplicaciones el hacker podría ser capaz de acceder a cualquier aplicación web instalada en el servidor con el mismo identificador de sesión. :prohibido
Esto lo he comprobado haciendo muchas pruebas, y aparte encontré una presentación en pdf (que explica formas de compartir datos entre aplicaciones) que me lo corroboró.
Si estás interesado dime tu email y te la mando. Dejaría aquí el enlace, pero es que no recuerdo de donde lo descargué y no soy capaz de volverlo a encontrar.
Un saludo! :)
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