Yo no los dejaria en memoria 20 minutos para que solo los vea el usuario, yo los mandaría por
querystring en el mismo response.redirect y en los campos de formulario pondría el clásico <input type="text"
name="campo" value="
<%=Request.querystring("campo")%>">
Y lo del
upload múltiple, no le veo la indesición: Si vas a subir muchos a la vez se va a tardar más, eso es aquí y en China, no hay más. A menos que lo hagas como algunos servidores de correo que suben cada archivo al server conforme el usuario los selecciona (ellos lo hacen para revisar los virus), con eso el tiempo que se tardaría al subirlos todos lo disimulas al subirlo de uno en uno