mmm los headers los enviaste como html?
Código PHP:
$headers = 'MIME-Version: 1.0' . "\r\n";
$headers .= 'Content-type: text/html; charset=iso-8859-1' . "\r\n";
la extiension del archivo es txt?
si la extension es de un ejecutable, puede que Outlook la este identificando como peligrosa.
checa si no te aparece en la parte de arriba del Outlook que el mensaje a sido bloqueado por seguirdad...
si es asi ve si te da la opcion de unlblock o agregar el remitente a la lsita de contactos.
hotmail aveces hace lo mismo cuando envian fotos, o links. los bloquea y le tiens que dar arribita dodne dice unblock
espero eso te sirva.
-Kerberos^^