htpasswd dinámico

[DarkJ]

Pon los PDFs en una carpeta que no sea accesible via web. Haz que todas las descargas se hagan mediante una URL del tipo descargar.php?fichero=nombredefichero.pdf . En descargar.php compruebas las credenciales del usuario o le rediriges al formulario login o lo que sea. En caso de estar identificado, comprobar si el fichero le pertenece (por medio de una base de datos, etc). En caso afirmativo, lanzar la descarga con las cabeceras HTTP (con los problemas que te puede dar esto con los navegadores).

Despues de que tengas esto funcionando, puedes probar a usar mod_rewrite para que las URLs tipo web.com/descargas/nombrefichero.pdf se traduzcan descargar.php?fichero=nombrefichero.pdf