Mails masivos (x suscripción) pero con archivo adjunto variable

[Tarecito]

Hola a todos,

El tema es el siguiente, tengo que enviar mails a los suscriptores de mi página, pero el asunto es que en el mail tengo q enviar archivos adjuntos que van a variar con el tiempo, osea q cada vez q se desee enviar el mail masivo, el usuario debería elegir el archivo o los archivos a enviar.
¿Cuál creen ustedes q es la mejor forma de hacer esto?, pensé en q primero deberían subir el o los archivos al servidor y luego seleccionar el nombre del archivo para poder enviarlo a los suscriptores, o tal vez se puede hacer todo en una sola página en el mismo paso.
Muchas gracias de antemano.