Tenes razón Shiryu_Libra es muy problema que por ahí ande el asunto.
Ahora no estoy seguro de como maneja las sesiones ASP, pero me imagino que lo hace con cookies, el problema que si lo usuario no estén guardando las cookies provocando que a cada página que visitan se cree una nueva sesión.
Te recomiendo que trate de averiguar con que frecuencia se está esta ejecutando el evento
Session_OnEnd, puedes hacer que te actualize algún campo de una tabla para que tengas una idea cada cuanto esta ocurriendo el evento.
Otra cosa te recomiendo que inicies la variable en el evento Application_OnStart para que la variable este lista desde un inicio.
Saludos