Proyecto web, pregunta

[hs124]

Hola a todos, quiero emprender un proyecto, un sitio web, que supongo requiere de un gran trabajo de programación, bases de datos y esas cosas, el tema es que yo sólo soy diseñador web, o sea que lo mas cercano a programación que se es HTML y CSS, y un poquito de Php.
Les voy a explicar mas detalladamente mis ideas, con la intención de que alguien que sepa del tema pueda más o menos guiarme. Basicamente es así:
Una persona se registra como usuario, rellena un formulario con varios datos personales, sube algunas imágenes, y eso se almacena en una base de datos. Después de que algunas cuantas personas hayan hecho eso, otro tipo de usuario entra al sitio y realiza una búsqueda en esa base de datos, pudiendo filtrar y ordenar los resultados según la información que hayan ingresado en cada entrada.
Mis preguntas son:
- Cuál es el mejor forma (lenguaje?) para hacer esto?
- Es muy díficil de aprender?
- Sino, cuánto costaría contratar a alguien?
Bueno, espero sus respuestas, desde ya les agradezco.

Hernán.