Hola:
Por ahora con estilos no se pueden estirar las imágenes de fondo, pero puedes poner una imagen con posición absoluta, en la esquina superior izquierda y al 100% de anchura y altura... y para que simule un fondo puedes poner encima una capa transparente con las mismas características.
La parte condicional de la pregunta supongo que deberás plantearte usar javascript.
Saludos
