La plantilla de cabecera de una datalist es el control de índice 0 en la colección de controles, por lo que yo lo que hago es recorrer los controles contenidos en el control 0 y comprobar si es el que quiero modificar. Por ejemplo:
Código PHP:
For Each c As Control In Me.dlMiLista.Controls(0).Controls
Select Case c.ID
Case "imgFlechaOrden"
Dim img As Image = CType(c, Image)
img.ImageUrl = ruta
End Select
Next
Me imagino que también puede funcionar si buscas directamente el control con FindControl() dentro de Me.dlMiLista.Controls(0).
Un saludo.