Yo hago mis Newsletters en DREAMWEAVER... y cuando agrego una imagen, la agrego poniendo la direccion web donde la levante con anticipacion (
www.mipagina.com/imagenes/newsletter/imagen.jpg)...
una vez qe el newsletter esta listo copio el codigo HTML, me voy a OUTLOOK y cuando creo un nuevo mail lo pongo en modo "CODIGO" y ahi es donde pego el codigo HTML que me genero Dreamweaver. paso al modo Diseño y me fijo como queda... y listo. cuando lo mando queda tal cual como lo diseñe en dreamweaver conservando las imagenes y links.
Asi es como lo hago yo, espero que a alguno le sea de utilidad, saludos.