A la vez tmb puedes hacer lo que te proponen mas arriba:
Creas una aplicacion del tipo mailing, y haces un bucle entre las direcciones de mail agendadas y generas un codigo para cada una. Para que este codigo sea unico te recomiendo que este sea el HASH MD5 de la direccion de mail mas el nombre del archivo pdf
Asi el codigo para "
[email protected]" es a5e6900d7a8d94eba5e8426fe9ae6f61
Y a la vez dentro del bucle vas agregando a tu base de datos los sigientes campos: codigo (el MD5), archivo (el pdf que va a bajar), ya_lo_bajo (un boolean que se va a poner a true cuando lo baje)
Entonces cuando entren a la pagina descargar_pdf.asp?codigo=a5e6900d7a8d94eba5e8426fe 9ae6f61 tu lo redireccionas (y si quieres lo fuerzas a bajarlo) al pdf "mipdf.pdf" y le pones true a ya_lo_bajo para que no lo puedan bajar de nuevo.
Que te parece?