1) Decididamente, las urls que incluyen las keywords son mejores, pero tal vez resulten dificiles de programar. Una url del tipo
http://www.casetasdejardin.com/caset...din-glorietas-60.htm parece la solución más facil, ya que es solo una pequeña regla de htaccess.
2) Si se puede hacer el traspaso sin perder las anteriores urls, entonces ni dudarlo. Considero a PHP mil veces superior a ASP, sobre todo en lo que respecta a posicionamiento (gracias a Apache, mod_rewrite y htaccess). Tal vez convenga hacer alguna clase de redireccionamiento 301 dinámico desde el mismo htaccess
3) Muchos decimos que la estructura es el factor de posicionamiento más fuerte, aunque entendemos estructura como el tipo de enlaces entre las distintas páginas de la web.
La estructura en el significado que tu le atribuyes (la forma en la que están las carpetas) no tienen influencia alguna.
4) No, aplicas un redireccionamiento 301, si es dinámico mejor, y listo!
5) De hecho es completamente contraproducente. Es mejor hacer las plantillas en PHP incluyendo el HTML.
saludos!