Hola:
La verdad es que no sé si se puede tener en el servidor procesos inactivos sin que haya movimientos (visitas...), tal vez haya planes de hosting que permitan instalar aplicaciones... de todos modos, mientras trato de enterarme te voy a decir lo que yo haría.
Si nos das más info sobre tu sistema supongo que será más fácil buscar información (servidor, lenguajes que admite...)
Una opción sería por cada visita calcular el tiempo para lanzar el recordatorio, y si falta poco poner en la misma página un mensaje o un redireccionamiento a un mensaje recordatorio... en php sería algo así:
$restante = plazo($usuario); // se calcularía los días restantes...
if ($restante < 10) header("Location: recordatorio.php");
También existen servicios... si buscas con la palabra clave "recordatorio" verás algunas páginas que tal vez te sirvan.
Saludos
