Hola drexo,
No te muestra la hora porque no la pediste en tu SELECT:
Código:
select usuario from entrada where usuario='$usuario' order by hora_entrada
Recuerda que entre SELECT y FROM va la lista de campos que quieres seleccionar en este caso seria usuario y hora_entrada:
Código:
select usuario, hora_entrada from entrada where usuario='$usuario' order by hora_entrada
Saludos.