Bueno, al final con expresiones regulares no ha sido posible.
Lo he resuelto a lo bruto, con un while y strpos.
Por si alguien lo necesita:
$first = strpos(strtolower($file), "<a");
$count = 0;
while (!($first === FALSE) && $count < 100) {
$count ++;
$next = strpos(strtolower($file), "</a");
$file = str_replace(substr($file, $first, $next - $first +4), " ", $file);
$first = strpos(strtolower($file), "<a");
}