en algunos programas que he desarrollado he echo algo parecido.
Mi método es el siguiente:
1.- Script php que realice las comprobaciones y envie los email correspondientes.
2.- Lanzar el script a una determianda hora con cron (en linux)
En windows podrias por ejemplo utilizar visual cron para lanzar el script cuando quieras.
http://visualcron.softonic.com/
Creo que se acerca a lo que quieres, no ?