creo que como dices funcionaria. Creas un .bat que ejecuta el script php. Luego añades una tarea programada para que cada X tiempo ejecute el fichero .bat.
Entonces por ejemplo cada 30min se ejecutaria el bat, que llamaria al script y el script realizaria la comprobacion y enviaria los email que sean necesarios.
Por lo tanto una vez realizado este proceso no tendrias nada mas que hacer, todo seria automatico.
Lo que no se es como se realizaria un .bat para lanzar un script PHP, si sabes hacerlo colocalo aqui.
probe de esta forma y creo que podria funcionar, aunque quizas haya mejores formas de hacerlo.
lo guardas como automatico.bat por ejemplo y le dices a las tareas programadas que lo ejecute. De esta forma abre el firefox con la direccion yahoo.es, que si la cambias por tu script PHP asunto resuelto.