Pues pueden ser varias cosas. Una que el proxy tenga capada la salida al puerto 443 (poco probable) pero pudes probarlo accediento a paginas de banca electrónica.
Lo mas normal es que ese proxy sea capaz de localizar trafico encapsulado y directamente lo rechace. Además, te informo, que en la politica de seguridad de muchas empresas (y he hecho unas cuantas) suele ponerse claramente algo como "queda prohibido el encapsulamiento de protocolos para evitar los sistemas de seguridad de la entidad".
Si has firmado algun tipo de politica de seguridad, asegurate de esto porque no quisieramos que tu próximo post fuera "busco trabajo".
Saludos
Hooker