Muerte.
Como ya lo mencionó webosiris, su nombre lo indica: es un elemento de TRANSICIÓN. Y la transición debería haberse completado hace ya bastante tiempo.
No se justifica seguir usándolo, sencillamente porque termina siendo lo mismo poner el DOCTYPE o no: los navegadore de todas formas usarán el modo "quirks" (en español sería "permisivo": "dame cualquier chanchada que me arreglo").
Entonces para lo único que sirve es para añadir una línea a los archivos HTML.
El DTD estricto permite hacer LO MISMO, de forma más sencilla incluso. No es más difícil de aprender, es igual. O por el contrario, es más fácil: en vez de preocuparte por el diseño y la estructura en un solo archivo, tenés la estructura en un lado y la presentación en otro, fácilmente cambiable.
Una vez que se tiene la estructura, se trabaja en la presentación. Es como vestir a un maniquí: ¿acaso no es mejor tener un maniquí al que se le pueda cambiar la ropa sin desarmarlo?
Reconozco que se puede trabajar de la misma forma usando cualquiera de los DTD, pero creo que el sentido de la pregunta es más bien sobre las formas de trabajo.
Lo único que el DTD estricto perdió (y que en HTML 5 vuelve) es el atributo TARGET para los enlaces.
En cuanto al contenido generado por los usuarios, no veo cómo podría molestar tanto: lo que hacen los usuarios es dar algo de formato, insertar algún video o imagen, y poco más. De todo eso se puede encargar un motor de bbcode o similar, sin generar ningún problema.
Hay que tener en cuenta también otro detalle: si logramos tener una internet en la que todas las páginas son válidas, y diseñadas con HTML+CSS, al fin se lograrán también navegadores que pasen cualquiera de las pruebas ACID, más rápidos y ligeros. La parte más compleja de un navegador es la que se encarga de corregir el html basura (no por nada uno puede construir un analizador XML con relativamente poco esfuerzo, pero necesita mucho más para analizar HTML).
Y un último comentario: es más fácil trabajar con el DOM (indispensable para la tan cacareada "Web 2.0") si se tiene un documento limpio y válido. El árbol de nodos resulta mucho más pequeño sin etiquetas de formato por ahí, y si es más pequeño es más eficiente y sencillo de manejar.
Por algo un sitio tan (me guardo mi calificativo por respeto a sus usuarios
) como Facebook se molesta en hacer sus páginas como XHTML 1.0 Strict
Otro día discutamos HTML vs XHTML
Saludos