No necesitas detener el Timer con Timer.Stop() a no ser que sea realmente necesario hacerlo, ya que si lo detienes solo va a ejecutar una sola vez y no es eso lo que queremos, lo que queremos es que continúe ejecutándose a cada cierto tiempo.
Ahora mismo no recuerdo cuánto acepta el Timer como Interval, pero prueba a ponerlo en un minuto (60000), así lo único que necesitas hacer es saber si hemos llegado a los cinco minutos de esta manera:
Código PHP:
Dim Count As Integer = 0
Private Sub Timer1_Tick(ByVal sender As System.Object, ByVal e As System.EventArgs) Handles Timer1.Tick
Count += 1
If Count = 5 Then
Count = 0
'Acción que debe ejecutarse a los cinco minutos'
End If
End Sub
EDITO: Para soltar las teclas:
Código PHP:
Const KEYEVENTF_KEYUP = &H2
keybd_event(Codigo Tecla, 0, KEYEVENTF_KEYUP, 0)