La verdad no tengo mucha experiencia con esto, pero te podré dar un ejemplo, tomando que pones como propuesta Visual Basic:
Tienes dos cajas de Texto: Una editable para escribir y otra de solo lectura donde mostrará la conversación (Supongamos con aspecto de un messenger). Entonces al oprimir el botón "Enviar" (Que puedes configurar con un Ok-Button para que lo ejecute automáticamente al presionar enter), harás un código como este:
-Insertar la línea en la conversación.
-Llamar al Sub "Comparar" (Te lo explico más abajo).
-Insertar la frase con el Sub anterior, borrar la caja de la línea y regresar el foco a esta.
Con este sencillo código tendríamos la base. Ahora solo sería de agregar en el Sub las condiciones, por ejemplo, si el contenido de la caja línea es igual a "Que tal?" "Cómo estás?" o cualquier cosa similar, te responda "Bien y tú?", y cosas similares. Ya es aquí donde necesitarás tus habilidades para saber como hacerlo "inteligente".
Espero esto te ayude. Suerte
