Al inicio yo tenía la misma duda, y por algunos temas que había leído me inclinaba por la opción de varios archivos, ahora con un poco más de experiencia te puedo decir que depende de lo que trabajes.
Por ejemplo:
Si son sitios "de producción", con muchas impresiones, es mejor utilizar uno o dos archivos CSS con secciones separadas, por la razón que mencionas del cache. Sin embargo, si trabajas en equipo (dos o más personas) es mucho más ordenado y fácil trabajar varios archivos CSS separados porque varias personas pueden trabajar al mismo tiempo diferentes secciones del sitio web, al finalizar solo las unes en un gran archivo CSS.
Si eliges la opción de muchas hojas de estilo una muy buena practica es hacer una hoja de estilo base, con la estructura básica, tipo de letra, colores, fondo, etc y luego, en el resto de CSS, agregar solo estilo de cada sección.
Por ejemplo:
- estructura.css
- estructura-ie6.css (hacks para IE6)
- articulos.css
- galeria.css
- formularios.css
- productos.css
A lo anterior agregaría que casi siempre es recomendable separar las hojas de estilo para Internet Explorer, porque estas no necesitan (ni deberían) ser cargadas por el resto de navegadores.
Espero esto te haya servido :)