Podrías programar un script que chequeara que anuncios vencen el día de HOY y que anuncios están a tres días de vencer (o sea que vencen HOY+3 días).
Luego que borre los que vencen HOY (si no fueron "reactivados") y que envíe un mail a los usuarios cuyos anuncios venzan dentro de tres días.
Por último configuras un Cron (tarea programada en entorno Windows) que ejecute dicho script a las 23.59 de cada día
Y listo!
Espero haberte ayudado!
