No se si en el caso de las paginas web se pueda hacer documentacion automatica, como usted lo propone.
Normalmente la documentacion de PROGRAMAS se hace con los desarrollos realizados en lenguajes como por ejemplo Fox, Visual Fox, Cobol, Basic, etc, que tienen utilidades para realizar esta tarea.
Sin embargo, por ejemplo el Front Page tiene una especie de documentacion grafica que le muestra cada una de las paginas y los enlaces que existen entre cada una de ellas.
suerte