Pues te puedo dar mi opinion sobre Joomla! (Drupal no lo he utilizado). Joomla es bastante flexible con sus extensiones (modulos, componentes, plugins). Hay extensiones para todo y para cada caso en particular, tambien hay varios de donde escoger. Si requieres galerias de fotos, hay varios modulos. Si necesitas un "download manager", tambien hay varios (gratuitos y de paga). Para Joomla! existe Virtuemart que es un componente que se instala para poder ofrecer productos en tu web (puedes agregar productos con su precio, descuentos, cupones, tiene distintos metodos de pago, etc.)
Tambien existen templates para cambiar el diseño de la pagina, posicion de los elementos, colores, etc.
Segun mi opinion, si quisieras hacer un programa desde cero con todas las caracteristicas que mencionaste, pues estarias haciendo tu version de Joomla!
Para darte una idea de los templates que se podrian utilizar (porque de la vista nace el amor), aqui te dejo unos sitios en donde se pueden conseguir templates (pagados) para Joomla!
http://demo.rockettheme.com http://demo.yootheme.com/