si es una imagen GIF trata de usar las funciones de transparencia de GD, eso es simple...
pero, si son PNG ... es mas complejo, ya que no tiene un buen soporte con transparencias... lo ideal sería que uses Imagick y no GD...
(y el navegador que tiene que ver??)
cierto, IE ... tiene problemas al renderizar PNG naturalmente... mira
IE png fix
aún así, has las pruebas con un navegador bueno, que renderize bien PNG ....
a todo esto, ¿si es PNG lo que quieres generar??