Para ejecutar un proceso en automatico tienes que usar alguna herramienta que te brinde el sistema operativo, en el caso de Unix tienes los Cron Jobs, en Windows las tareas programadas.
Ambas te pueden servir para ejecutar un proceso por ejemplo cada 30 minutos, luego dentro de tu codigo haces la comparacion y la logica de seleccionar aquellos mails que quieras enviar dependiendo de la fecha (por ejemplo con
date()).
Ya que tengas todos los mails puedes usar alguna herramienta como PHPMailer para hacer el envio de los mails.
Saludos.