Claro que no puedes controlar como configura cada uno su navegador. Pero lo que debes evitar es hacer cosas que hagan que los posibles caches no funcionen.
Por ejemplo, si usas sesiones y/o cargas las imagenes por un script (<img src="ver.php?id_imagen=10"), estas mandando cabeceras http que dicen "NO CACHEEN ESTE CONTENIDO BAJO NINGUN CONCEPTO".
Normalmente el servidor web esta configurado para mandar las cabeceras correctas de cache cuando sirves la imagen directamente desde un fichero (<img src="imagen.jpg"). Por eso cuando modificamos una imagen y la subimos con el mismo nombre al servidor seguimos viendo la version antigua.