Depende mucho del proveedor que estes hablando. Son muchas cosas a tomar en cuenta y ninguna te asegura que vayas a caer siempre directo a bandeja de entrada, en especial con Hotmail que es una nena.
Microsoft tiene una pagina oficial con información del asunto.
http://postmaster.msn.com/
Un requisito muy importante es tener reverse dns en la IP desde donde estas enviando.