Hola,
Una de las cosas buenas que tiene Java es que los mensajes de error son bastante específicos y muy indicativos de lo que ocurre, sólo hay que leerlos e interpretarlos adecuadamente. Lo primero es la primera linea y luego las que pone "caused by o root cause". Con eso en tu caso queda:
Código:
org.apache.jasper.JasperException: Calculadora.CalculatorBean
root cause
java.lang.ClassNotFoundException: Calculadora.CalculatorBean
Lo cual quiere decir que el Tomcat no encuentra esa clase.
No explicas muy bien lo que quieres hacer, ya que normalmente en una aplicación web se llama a un servlet/JSP que es el que realiza las llamadas a los beans, no se ejecutan directamente los beans, así que no puedo adivinar exactamente lo que hacer.
De todas formas, lo ideal sería empezar por un tutorial básico de Java, revisando la parte del classpath especialmente, y luego uno básico de JSP/servlets, para tener las ideas principales claras, por que sin la base muy clarita, todo lo demás se te hará muy cuesta arriba.
S!