Bueno, yo haria un cronjob diario que contenga un script para comparar las fechas:
Por ejemplo en tu script podrias tener algo como:
Código PHP:
<?php
//me conecto a mysql, etc
$result = mysql_query("SELECT correo FROM fechas WHERE plazo = NOW()");
while($row = mysql_fetch_array($result)) {
//mientras aiga resultados hago X accion
}
?>
Tambien es mejor que el campo fecha y plazo sean tipo DATE.
Mas informacion sobre los cronjobs aqui:
http://www.thesitewizard.com/general/set-cron-job.shtml