Interesante.
Yo de plano haría estos 3 pasos:
El problema es que uso Corel, no Ilustrator, por lo que no sé cual es el equivalente de meter algo dentro del trapecio verde. En Corel es power clip.
1) Duplicas tu texto
2) Giras el trapecio 2
3) Metes dentro el texto
4) Enderezas el trapecio 2
Ojo. Tu texto cada vez más se va a ir torciendo. Llega un momento que no es viable seguirlo girando, por la perdida de una dimensión. Esto es lo que le ha pasado a los cartografistas por siglos (y les seguirá pasando). Hacer un mapa en plano de un planeta redondo.