Código PHP:
$date1=strtotime("01/01/2009");
$date2=strtotime("06/01/2009");
$diferencia= $date2-$date1;
$aleatorio= rand(0,$diferencia);
echo $date2;
echo "<BR>";
echo $date1;
echo "<BR>";
echo "Diferencia ".$diferencia;
echo "<BR>";
echo "Aleatorio ".$aleatorio;
$resultado=$date1+$aleatorio;
echo "<BR>";
echo "Resultado ".$resultado;
echo "<BR>";
echo date("d.m.y",$resultado);
Así calculas una fecha aleatoria, si la diferencia quieres dividirla entre 4 o 5 o 6 o los que quieras, después lo sumas a la fecha inicial y ya está, el random no te dejará pasar de la fecha 2 nunca.