Tio puedes probar de esta manera aunque es un poco rustico, aunque tendrias que aplicarle un Else en caso el archivo no exista para que desmarque el check
Código:
Private Sub Command1_Click()
If Verificar_Existe(App.path & "\archivos\1.txt") = True Then Check1.Value = 1
If Verificar_Existe(App.path & "\archivos\2.txt") = True Then Check2.Value = 1
If Verificar_Existe(App.path & "\archivos\3.txt") = True Then Check3.Value = 1
End Sub
Private Function Verificar_Existe(path) As Boolean
If Len(Trim$(Dir$(path))) Then
Verificar_Existe = True
Else
Verificar_Existe = False
End If
End Function