mailing y hotmail

[titocba]

Buensas gente, la verdad desde que empece a participar en este foro me di cuenta que en verdad es un gran aporte el que uno recibe de la gente que sabe o tiene experiencia de un tema en particular, estoy muy agradecido a esta gran comunidad.

2 PROBLEMAS

PROBLEMA 1
Pasando al tema del post, mi problema viene por el siguiente lado, quiero hacer unmailing a mis usuarios y me doy con que la gran mayoria de ellos usa hotmail casi un 90%, y con hotmail al enviar un mail via PHPMailer en hotmail me aparece el siguiente mensaje en el mail despues de intentar leerlo(este mail llega a la bandeja de entrada correctamente)

Este mensaje se ha bloqueado para tu seguridad. Abrir mensaje
acompañado de un icono muy poco amigable a la credibilidad del usuario.

Bien, aclaro que mis mail tienen html, no son un spam ni nada que se le parezca, solo es informacion sobre el servicio que brindo en mi web

Quisiera ver que pasos hay que seguir para que elmail llegue como unmail confiable y el usuario no tenga que andar pensando de que el mail que le envio representa peligro.

PROBLEMA 2
Quiero hacer un envio masivo de mail, a unos 100 usuarios registrados en mi sitio, queria saber cada cuanto tiempo es recomendable enviar el mail, osea enviar un mail, hacer que la aplicacion espera x segundos y asi hasta completar la lista de envio??
alguien tiene una sugerencia? y en caso de existir un tiempo prudencial como es la mejor practica para que el ciclo en el que entro para enviar mail, enviee uno, espere y luego envie otro y asi, cual seria la mejor forma de hacer esto




desde ya muchas gracias