Buenas:
Antes que nada te remito a las paginas de lso proyectos:
- POI = poi.apache.org/
- iText = 3w.lowagie.com/iText/
Como cada proyecto es para una cosa distinta, las caracteristicas están bien claras. Si necesitas un fichero que no se tiene que modificar, que solo es informativo o que es recomendable que no se modfiique, usa un PDF con el iText. Si necesitas un fichero para su modificación usa POI.
En cuestión de rapidez, lo más rápido es crear un .DOC como te dije antes, conteniendo codigo HTML y guardarlo con extensión .doc. Lo siguiente más rápido (tanto de aprender como de generación de fichero) es el Excel de POI. Y finalmente el más lento y más costoso de aprender a usar es el iText. Pero ya te digo, es cuestión de lo que necesites.
Saludos.