Cita: como hago el agrupamiento por usuario correcto? porque al agruparlo pierdo el precioso orden DESC
El sentido del agrupamiento es dejar sólo un registro por cada usuario, acompañado por el ID del último mensaje. Nada más.
¿Es eso lo que estás tratando de obtener o qué otra cosa?
Cita: agrupar por mensaje DESC
y el ordenamiento por usuario no tiene sentido ya que siempre los mensajes nuevos van arriba
Si el identificador de los mensajes no realiza el agrupamiento en la tabla de los diferentes usuarios, entonces se necesita también ese ordenamiento.
La idea es que si al ordenar los ID de los mensajes entre varios de un usuario aparece uno de otro usuario, se requiere también el usuario en el ORDER BY; Pero si quedan separados no.
Si ese orden funciona bien, el agrupamiento por usuario debería dejarte solamente los últimos en ser enviados. ¿Por qué dices que no lo hace?
¿Podrías postear una imagen del resultado del ordenamiento y otra del agrupamiento?