¿Qué lenguajes sabes?, por lo de los script (el código del server) vete haciendo a la idea de que los volverás a hacer
Cita: * ¿que pasa si algún día quiero que funcione en Linux? ¿Es un problema el Visual Basic?
Por supuesto, si estas pensando en hacer algo multiplataforma solo ha de tres sopas a mi conocer: .NET, Java o delphi (con Kylix o Delphi 2009 pero este último es finalmente .NET)
Cita: * ¿Se puede hacer algo útil con el layout HTML o tengo que rehacerlo enterito con forms de VB?
No, deberás rehacer las pantallas con las formas del lenguaje que escojas
Cita: * ¿Y con la BD? Existe alguna versión de SQL Server que se pueda "incrustar" en un instalable de Windows o es necesario que cada equipo donde se instale la aplicación haya que instalar también un servidor de BD?
No se como va a funciona tu aplicación, por ejemplo un sistema de punto de venta puede hacer conexión remota con un server cada una de las sucursales, o si son aplicaciones independientes pueden cada una tener una versión light (y gratuita, por cierto) de la BD (MySQL, Oracle o SQL Server)
Cita: ¿Existe algún gestor de BD diferente que se pueda "incrustar" en un programa "exe" o en el instalable?
No se qué en realidad deseas al decir "incrustar", bd ligeras recuerdo
SQLLight pero hay otra, deja trato de buscarla, pero cualquiera de las BD reconocidas pueden ser instaladas desde un instalador, .NET tiene especial facilidad para instalar SQL Express por ejemplo.
Cita: * ¿Alguien ha hecho algo similar alguna vez?
¿Hacer una aplicación de escritorio?