Bueno aca te dejo un ejemplo de como agregar una checkbox en la columna de la grilla
    
Código vb.net:
Ver original- ' Antes de llenar la Grilla poner este codigo 
- DataGridGrupo.Columns.Clear() 
- Dim Obj as new DataGridViewColumn 
- Dim Col as new DataGridViewCheckBoxColumn 
- Obj = Col 
- Obj.HeaderText="Estado" ' el texto que ira en la cabecera 
- Obj.Name = "Estado" ' Nombre de la Columna de la Grilla 
- Obj.Width = 50 
- DataGridGrupo.Columns.add(Obj) 
- DataGridGrupo.Columns(DataGridGrupo.Columns.Count - 1).DisplayIndex = 0 ' Es para que la columna sea la primera en la grilla 
-   
- ' Luego esta propiedad para la grilla 
-   
- DataGridGrupo.ReadOnly = false ' Esto para que toda la grilla sea editable 
- DataGridGrupo.DataSource = Nothing ' al inicio no va ningun enlaze de datos 
-   
- ' Aqui va tu codigo del load 
- ''' 
- ''' 
- ''' 
- 'al final de ese codigo del load hacer este for 
-   
- ' Este for es para que solo sea editable el checkbox de la grilla es decir poder hacerle click 
- For Col As Integer = 0 To DataGridGrupo.Columns.Count - 1 
-                         If Not Col = 0 Then 
-                             DataGridGrupo.Columns(Col).ReadOnly = True 
-                         End If 
-                     Next 
-   
- ' Ojo este codigo debe ir para que te funcione al hacer click en el checkbox de la grilla 
-   
- Private Sub DataGridGrupo_CellContentClick(ByVal sender As System.Object, ByVal e As System.Windows.Forms.DataGridViewCellEventArgs) Handles DataGridGrupo.CellContentClick 
-         If e.RowIndex < 0 Or Not e.ColumnIndex = 0 Then Exit Sub 
-         If Convert.ToBoolean(DataGridGrupo.Rows(e.RowIndex).Cells(0).Value) Then 
-             DataGridGrupo.Rows(e.RowIndex).Cells(0).Value = False 
-         Else 
-             DataGridGrupo.Rows(e.RowIndex).Cells(0).Value = True 
-         End If 
-     End Sub 
-   
- ' el problema consiste en que si no pongo este codigo al hacer click en un checkbox de la grilla este no cambiara a true hasta que otro checkbox sea clickeado o se haga click en la celda de la grilla