Se puede mantener activa la conección cuando uno usa programas windows, para web es necesario que se cierre por cada transacción.
Solo tener cuenta que al cerrar el programa uno debe cerrar la conección.
Para que les quede claro como realmente trabaja el ADO.NET con las conecciones aquí les dejo este artículo:
http://www.dotnetpanama.com/dotnetpa...-de-datos.aspx
Saludos,