Cacao mental, ¿por dónde empiezo?

[JokerBCN]

Hola a todos! A ver si me podéis ayudar y guiar un poco.
Hace tiempo que tengo el gusanillo de montarle la página web a un amigo mio que es deportista.
Siempre he tenido como hobbie programar, diseñar, fotografia etc. Siempre he tocado de todo un poco en plan autodidacta pero nunca me he puesto en serio con el tema de crear páginas web.

Quiero montarle una web con un diseño majo y sencillo a la vista (ya tengo algunas ideas) pero por otro lado que él pueda ir actualizando, tipo blog. Así que descubrí los CMS y me bajé XAMPP (apache+php+mysql) para hacer pruebas con wordpress y tal. He visto algunos widgets y tiene muy buena pinta, para poderse poner su calendario de eventos y cosas por el estilo.
He probado algun theme pero no me acaban de convencer, me gustaría hacer algo más "mio".

He estado ojeando manuales de xhtml y css desde 0, trasteando un poco con el FireBug y bueno tengo muchas dudas, no sé como combinar todo esto para hacer la web.
De alguna manera quiero hacer el diseño en photoshop y pasarlo a xhtml/css (con dreamweaver o como se suele hacer?) y por otro lado que mi amigo se pueda encargar de actualizarla (aunque no tiene ni idea de ordenadores, ahora está usando blogspot).
No se si debería buscarme un CMS que permita o que sea más fácil modificar su diseño, o crear un theme, o olvidarme del CMS...?

Cómo encararíais esto? Lo de la web de mi amigo es solo una excusa para ponerme en marcha en el aprendizaje.


En fin, muchas gracias!