Bueno... he estado revisando el código y comprobando el valor de la propiedad y eso está bien. Cuando pongo la propiedad a False, sigue sin actualizarse el TextBox.
 
Intenté hacerlo por XAML de la siguiente manera: 
Código:
         <TextBox x:Name="txtSend" VerticalAlignment="Bottom" Height="24" Text="texto para enviar" TextWrapping="Wrap" Margin="8,0,8,8" BorderThickness="0,0,0,0" KeyDown="txtSend_KeyDown">
            <TextBox.Style>
                <Style>
                    <Style.Triggers>
                        <DataTrigger Binding="{Binding UserConversation.StatusOnLine}" Value="true">
                            <Setter Property="TextBoxIsEnabled" Value="True" />
                        </DataTrigger>
                    </Style.Triggers>
                </Style>
            </TextBox.Style>
        </TextBox>
  Pero tampoco me ha funcionado...