Vaya !! Tanto tiempo sin entrar !!... y sin contestar ningun post
Ya Regrese !!!

!!!!
Sobre tu duda

....
Para subir una imagen a un servidor usarías un Upload !!!.. Hay algunos aquí en Foros del Web o sí no puedes entrar a
Faqs Del Web , en la sección de ASP viene uno.
Lo que yo haria, es que dentro de ese código del Upload, agregaria una instrucción, donde me guardara en una BD el nombre de la imagen en dos campos ( en un campo llamado RUTA por Ej. y en otro campo llamado BOTON por Ej. ahorita te explico porque esto. )
Teniendo ya esto, para mostrar las imagenes, simplemente recorro la base de datos mostrando en pantalla las imagenes.
<% While RS.EOF.NOT%>
<form method="POST" action="Muestra.asp">
<div align="left">
<table border="0" width="20%">
<tr>
<td width="17%"><input type="radio" value="
<%=RS("BOTON")%> " checked name="R1"></td>
<td width="83%"><img border="0" src="../Images/
<%=RS("RUTA")%> " width="32" height="32"></td>
</tr>
</table>
</div>
<p><input type="submit" value="Enviar" name="B1"></p>
</form>
<% Wend %>
Con esto te mostrara todas las imagenes y un boton tipo Check, donde le agregara a cada imagen y boton el mismo nombre y así ( creo yo ) sería mas facil.
Para la siguiente página simplemente ya sea que igual quieras guardar todos esos valores en una BD o simplemente los muestres en la siguiente pagina con Request.Form o Request.QueryString.
Me explico Master?.. espero y si, sí no, aqui andamos de vuelta
Saludos
Owen