Necesito Orientación en Drupal

[Halfoman]

Quiero realizar un pagina web para mis amigos de pocas páginas y pocos usuarios pero que pudiera tener unas funciones muy concretas.
Soy desarrollador de software en .NET, pero como quiero una solución gratuita (hosting gratuito) y sabía que hay CMS que me pueden ahorrar mucho trabajo descarté asp.net, y investigué soluciones CMS gratuitas.
La idea era solo perder tiempo desarrollando las páginas donde busco unas funciones y comportamientos más específicos que suponía que no encontraría 'prefabricados'.
Todo lo que es 'estandar' pues más o menos ya veo por donde va y en no mucho tiempo creo que podré controlar: menú y navegación, usuarios roles y permisos, temas, blog y comentarios.
Pero a la hora de realizar las funcionalidades más especificas no tengo muy claro cual puede ser el mejor camino a seguir. Yo entiendo que puedo seguir cualquiera de los siguientes caminos, o parte de ellos segun me convenga:
buscar modulos que hagan todo lo que busco y ensamblarlos.
usar CCK + views + panels
usar php + bbdd aparte de la de drupal y programar desde cero toda la funcionalidad especifica
Programar modulos que cumplan mis requisitos.

Algún experto en Drupal puede orientarme?

Para más información:
Tengo conocimientos altos en HTML, CSS, Javscript (mootools), ASP.NET y BBDD pero tengo muy poquita experiencia con PHP y JQuery :(
Funciones especificas:
Se trata de una web donde un grupo de amigos se apuntan para jugar partidos de futbol, donde los usuarios (jugadores) pueden apuntarse a cada partido, y luego se registran los resultados para llevar una clasificación. Esto seria periódico para cada partido y podría estar automatizado en la mayoria de funciones (abrir convocatoria, cerrrarla, elección de equipos aleatoria,etc.....)

Si algun dia la termino y a alguien le interesa pues decirmelo, que la compartiria. Todo el mundo puede tener la suya :) (si te gusta jugar al futbol y tienes amigos)