Puedes ir leyendo y probando lo q se comenta en las FAQ's de PHp de este foro:
http://www.forosdelweb.com/showthrea...636#post296636
Ahí tienes un ejemplo de como subir varios archivos a la vez. Solo comentarte .. q los archivos hay q seleccionarlos UNO a UNO una vez seleccionados (manualmente por el usuario . no hay forma q yo sepa q sea atuomatico) .. ahí al darle al "submit" de tu formulario creado .. subiran los X archivos q seleccionó el usuario.
El directorio destino o si el usuario pueda crear sus propios directorios tendrias q ver las fuciones:
mkdir()
http://www.php.net/manual/en/function.mkdir.php
Un saludo,