Si le pones la ruta del enlace sí. Pero date cuenta de que si cambia sistema operativo (otro windows o linux o mac) no funcionará
Código HTML:
Ver original<a href="file:///C:\Windows\Calc.exe">Calculadora
</a>
No sé la ruta exacta, no utilizo windows, pero sería algo así. Por cierto esto no tiene nada que ver con php