Alienar horizontalment con diferentes alturas

[Sebacx]

Hola Hinfra! Que tal? Soy nuevo por estos pagos, y dando vueltas por esta parte del foro me tope con tu inquietud.

Yendo a tu duda:

Probaste de agregarle "margin-top: 30px;" a cada boton, excepto el boton 2 que es que tiene la altura de mayor jerarquia?

Es decir:

Código CSS:

body{
text-align:center;
background-color:#b1005b;
}
 
#contenedor{
margin: auto;
margin-top: 150px;
width: 900px;
height: 400px;
text-align:left;
background-color:#fff;
}
 
#boton1{
color:#000;
background-color:#ccc;
width: 150px;
height: 200px;
float: left;
cursor: pointer;
position:relative;
margin-top: 30px;
}
 
#boton2{
color:#000;
background-color:#ccc;
width: 150px;
height: 230px;
float:left;
cursor: pointer;
position:relative;
}
 
#boton3{
color:#000;
background-color:#ccc;
width: 150px;
height: 200px;
float:left;
cursor: pointer;
position:relative;
margin-top: 30px;
}
 
#boton4{
color:#000;
background-color:#ccc;
width: 150px;
height: 200px;
float:left;
cursor: pointer;
position:relative;
margin-top: 30px;
}
 
#boton5{
color:#000;
background-color:#ccc;
width: 150px;
height: 200px;
float:left;
cursor: pointer;
position:relative;
margin-top: 30px;
}
 
#boton6{
color:#000;
background-color:#ccc;
width: 150px;
height: 200px;
float:left;
cursor: pointer;
position:relative;
margin-top: 30px;
}
 
#aa{
background-color:#ff0000;
width: 900px;
height: 200px;
float:left;
}
 

Agregandole el margen al top de cada boton, se puede llegar al resultado que deses en la imagen!

Saludos espero haber interpretado bien tu pregunta!